1971年，希列斯托夫出生于俄罗斯西部的一个小乡村，父亲是铁路工程师，母亲是教师，在1989年加入前苏联红军前，他的特长是摔跤和英式足球，1996年退伍前，希列斯托夫的军衔是上尉。
希列斯托夫1990年开始练健美。1992年，21岁的他在仅练了两年后便获得莫斯科健美锦标赛冠军；1997年，获得世界健美锦标赛重量级第8名；同年，希列斯托夫第一次面对后来的8届奥林匹亚先生罗尼·库尔曼，那是1997年的俄罗斯大奖赛，还是业余选手的希列斯托夫在11名参赛选手中排名第10，排在他前面的是李·普锐斯特，罗尼·库尔曼获得冠军。
1998年，27岁的希列斯托夫获得欧洲健美锦标赛和世界健美锦标赛重量级冠军，从而获得职业赛资格。
2001年，30岁的希列斯托夫在首次参加的两场职业比赛中战绩不佳 ......
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